Für die Buchungen gibt es grundsätzlich verschiedene Strategien. Einerseits kannst Du alles im Voraus buchen. Andererseits kannst Du auch alles flexibel vor Ort entscheiden. Es empfiehlt sich auf jeden Fall, mindestens die erste Unterkunft bereits im Voraus gebucht zu haben. Je nach gewähltem Reisestil gibt es verschiedene Möglichkeiten, die Buchungen vorzunehmen. Für Hotels empfehlen sich die Plattformen Booking.com, Expedia und agoda. Letztere vor allem im asiatischen Raum. Über trivago hast Du zudem eine gute Meta-Suchmaschine. Allerdings solltest Du bei zu günstigen Schnäppchen aufpassen, es könnte nicht seriös sein. Weiterhin kannst Du auch auf Plattformen wie hostelworld zugreifen oder auf couchsurfing nach einer Bleibe suchen. Nicht zuletzt bietet sich auch AirBnB an, wo Du mitunter echte Schnäpcchen finden kannst.
Für die Flüge ist es etwas schwierig, generelle Tipps zu geben. Grundsätzlich kannst Du aber unter skyscanner und kiwi nach günstigen Verbindungen suchen. Mit Google Flights kannst Du einen Startflughafen aussuchen und über die Kartenfunktion schauen, welcher Zielflughafen am günstigsten angeflogen wird. Es lohnt sich, die Route ggf. leicht zu ändern. Wenn Du eine optimale Route hast, prüfe auch, ob Du direkt bei der Airline buchen kannst.
Ob sich VPN lohnt, kann ich nicht sagen. Bei meinen Buchungen hatte ich keinen Vorteil durch einen VPN-connect. Auch berichten Viele in einschlägigen Foren, dass es sich mittlerweile nicht mehr lohnt. Der Einsatz eines VPNs ist vor Ort jedoch aus Sicherheitsgründen nach wie vor anzuraten.